Сегодня католическая церковь признает трех различных святых-мучеников, имя которых Валентин или Валентинус. Согласно легенде, Валентин был священником, жившим в третьем веке нашей эры в Риме. В то время римский император Клавдий II провозгласил, что лучший солдат тот, кто не имеет ни жен, ни детей. Именно поэтому он запретил женщинам выходит замуж за молодых одиноких мужчин, получая, таким образом, настоящих войнов. Валентин бросил вызов императору и тайно совершал обряды бракосочетания. Когда это стало известно, император приказал казнить непокорного священника. Первая "валентинка" была послана самим Валентином. Находясь в тюрьме он влюбился в молодую девушку, дочкусвоего тюремщика, которая приносила еду и посещала его во время тюремного заточения. Согласно легенде, перед смертью Валентин написал ей письмо, наполненное нежностью и любовью, и подписал "от твоего Валентина". Теперь это выражение "From your Valentine" используется в "валентинках" западных стран до сих пор. Что касается даты празднования, то некоторые историки полагают, что день Святого Валентина празднуют в середине февраля, напоминая о годовщине дня смерти Святого или даты его похорон, которые, согласно историческим данным, состоялись около 270 года нашей эры.
По другой версии, христианская церковь могла выбрать именно этот день, пытаясь "христианизировать" празднование старинного языческого фестиваля Luperci. В Древнем Риме февраль был началом весны и считался временем начала духовного очищения. В домах в это время проводились ритуальные уборки, посыпались солью и пшеницей, называемой "спелт". Праздник Luperci праздновался язычниками, преклоняющимися богу плодородия Фаунусу. В этот день, 15 февраля, приверженцы этой религии собирались у священной пещеры, где Ромулус и Рем были спасены от смерти волчицей Lupa. Священники приносили в жертву козла для плодородия и собаку для духовного очищения. Все молодые женщины должны были написать свои имена на кусках пергамента и положить их в большой сосуд. Каждый из городских холостяков выбирал свой кусок пергамента, становясь таким образом парой для этой женщины на следующий год. Такие союзы часто заканчивались браком. Эта традиция была отменена в 498 году, когда папа Римский Геласиус  объявил 14 февраля - днем Святого Валентина. Позже, в средние века, было распространено поверье, что именно в этот день начинается сезон щебетанья птиц. Они тоже подбирают себе пару, наполняя лес своими звенящими голосами.
Наиболее старинная "валентинка", существующая сегодня, была написана герцогом Орлеанским Чарльзом его жене во время своего заключения в Лондонский Тауэр после поражения в битве при Агинкурте. Послание, созданное в 1415 году, сегодня можно увидеть в Британском музее в Лондоне.